A ExtremoSul realiza anualmente um grande evento desta modalidade.

A Caiaque Ride, que se realiza em Junho no sítio das Passadeiras, em S. Bartolomeu de Messines, já vai para a quinta edição e reúne dezenas de participantes. Este é um evento de lazer e de enorme confraternização. No final é servido uma churrascada num almoço convívio entre todos os participantes.

Em 2008, a associação realizou o seu primeiro Caiaque Nocturno na Barragem do Funcho.

Em 2010, pelo segundo ano consecutivo os sócios da ExtremoSul desceram a Ribeira de Arade em Caiaque. Esta é uma prova que se realiza no Inverno, quando a ribeira apresenta um caudal mais elevado.